XV кылымдын башында чыгыш хроникаларында Ош Тимурдун небереси Улугбекдин Фергана ханы Ахмедге каршы жортуулуна байланыштуу белгиленет.
Улугбек тарабынан Ферганадан чыгарылган эмир Ахмед кайрадан моңголдордон алган аскер менен кайтып келип, Улугбек негизги күчтөрүн алып кеткенден кийин Ошто анын калтырган отряддарын талкалады. Кийинчерээк шаар жөнүндө маалыматтар «Тарих-и Рашиди» — Мирза Мухаммад Хайдар тарабынан жазылган «Рашиддин тарыхы» деген хроникада кездешет, анда феодалдык жиктешүүлөр опурталдуу болуп турганда, моголдук жана тимуриддик бийликтин өкүлдөрү — Ош жана анын аймагындагы башкаруучулар берилген кызматын жана менчиктерин мурас кылып алууга аракет кылышкан. Бирок, мындай аракеттер көпчүлүккө ийгилик алып келген жок. Мухаммад Хайдардын чоң атасы — моголистандын Вейс-ханына жакын адамдардын бири жана «Рашиддин тарыхы» автору — дуглат уруусунан чыккан феодал да ийгиликсиз болду. Анын бийлигинде башка жерлер менен бирге Кыргызстандын түштүгү да узак убакыт бою болду.
Ошонун бул мезгилдеги экономикалык өнүгүүсү жөнүндө маалыматтар да аз. Ошто Сулейман тоосунан табылган медалдар, Д. Г. Массон тарабынан жарыяланган, XV кылымда Чыгыш Түркестан жана Орто Азия шаарларынын ортосундагы тыгыз соода-экономикалык байланыштарды көрсөтөт, ал учурда Орто Азия кыска мөөнөттүү экономикалык жанданууну башынан кечирген. Ошонун ортоазиялык-кашгардык соодадагы мааниси да белгилүү. Ош базарларында XV кылымдын үчүнчү чейрегинде тимуриддик жана кашгардык чеканга ээ медалдар жүгүртүлдү. 1953-жылы табылган оштук клада Бухара, Кашгар жана Чыгыш Түркестан шаарларында чеканланган медалдар басымдуулук кылды, ошондой эле Орду, Шираз, Герат, Хутталан жана Самаркандда чеканланган медалдар да кездешти. Чеканга түшүрүлгөн медалдарда Самарканд, Карши, Термез жана Шахрухия шаарлары да аталган. Ошонун соода байланыштары XV кылымдын аягында мындай болду, ал кезде товардык-акча соодасы Орто Азияда өз гүлдөшүнө жеткен.
Сулейман тоосундагы жакшы сапаттагы ак жана кызыл жипчелер менен кооздолгон таштан Оштук усталар бычактар үчүн колдору, белдиктер үчүн тиштер жана башка күнүмдүк буюмдарды жасашкан. Жердин тегерегиндеги тоолордо өскөн табулгу дарагынан кызыл жипчелерден шаардыктар үчүн канаттуу куштар (жарганаттар) үчүн клеткалар, жоокерлер жана кочкулдар үчүн жебелерге колчандар, камчы үчүн колдору, зыяратчылар үчүн жол таяктары жасалган.
XV кылымдын экинчи жарымында Ош Фергананын башка шаардык борборлору менен бирге Тимуриддердин феодалдык башкаруучуларынын бири Омар-Шейхтин (1462—1494-жылдары бийлик жүргүзгөн) менчигине кирди — ал Зохириддин Мухаммад Бабурдун атасы, кийин Индиядагы Улуу Моголдор династиясынын негиздөөчүсү. XV кылымдын аягында — XVI кылымдын башында Ош кагылышуулар үчүн талаш-тартыш болуп, кээде Тимуриддердин алсырап жаткан өкүлдөрүнө лоялдуулук же кызмат үчүн төлөм болуп саналган. Феодалдык жиктешүүлөр учурунда Ош аймагындагы шаардыктар жана айылдар, ошондой эле шаардык чет жактар көп жолу душман тараптардын кол салуусуна дуушар болушту. Захириддин Бабур «Бабур-наме» чыгармасында Омар-Шейхтын душманы Ибрагим Бегчиктин Ош аймагына болгон кол салуулары жөнүндө айтып өткөн. Омар-Шейх, атаандашынын Андижанга кол салуусунан коркуп, Ферганага өз союздашы Иунус-ханды моңголдор менен чакырган, алгач Ошту убада кылып.
Мухаммад Хайдар «Тарих-и Рашиди» чыгармасында XV кылымдын аягында Ош кыска мөөнөттүү могол ханларынын биринин ордосу болуп калганын билдирет.
Феодалдык жиктешүүлөр учурунда Моголистандын башкаруучусу Иунус-хан Фергананын ханы Омар-Шейх тарабынан жардамга чакырылган, ошондуктан Омар-Шейх «ханды тиешелүү урматтоо жана сый-урмат менен кабыл алып, ханга Ош вилайетин тапшырган». Хан шаарда кыштоого калды, ал эми жакындарын Моголистанга жиберди. Ош вилайетин Иунус-хан Мухаммад Хайдар-мирзага — чыгармасынын авторунун аттеши — тапшырды. Ошентип, шаарда жашап калган Иунус-хан кийинчерээк шаарды таштап кетүүнү каалабай, Моголистанга кетип бара жатканда өз наместнигин калдырып кетти. Моңголдор Ошту таштап кеткенде, Омар-Шейх Мухаммад Хайдарды шаардан кууп чыгып (1484-жылы) кайрадан шаарга өз наместнигин жиберди.
Бул сюжетте кызыктуу факт — орто кылымдагы Оштун тарыхы белгилүү бир деңгээлде «Тарихи-и Рашиди» чыгармасынын автору Мухаммад Хайдардын жана «Бабур-наме» автору Захириддин Мухаммад Бабурдун ата-энелеринин аттары менен байланыштуу. Омар-Шейх — Тимурид, Абу Саид-мирзанын уулу, Бабурдун атасы; 860-жылы х. (1455/56) төрөлгөн, 899-жылы х. (1494-жылдын 8-июнунда) 4 рамазанында каза болгон. Мухаммад Хайдар-мирза — дуглат, «Тарих-и Рашиди» чыгармасынын авторунун атасы.
Аталган чыгармалардан көрүнүп тургандай, эки автор Ошто болушкан, ал эми Бабур Ошту эң мыкты сүрөттөгөн.
XV кылымдын аягында — XVI кылымдын башында Ош шаар-крепосту Мавераннахр жана Моголистан феодалдык топторунун бийлик үчүн катаал күрөшүндө белгилүү роль ойногон. Алардын башчылары — Тимуриддер жана Шейбаниддер Ош шаарын жана анын айланасындагы дыйкандарды кандуу жиктешүүлөргө тарткан, жөнөкөй жумушчулар үчүн кыйратуу жана салык басымын алып келген.