Импровизациячы ырчы, акын-өнөрпоз О. Болебалаев 1888—1967-жылдарда Чондалы айылында (азыркы Кант району, Кыргыз ССР) туулган.
Ал айылдагы мулладан окуп, билим алган. Жаш кезинде сүйүү темасында лирикалык жана лиро-эпикалык ырларды жазган. Импровизациячы ырчы катары өзүн Улуу Октябрь социалисттик революциясынан кийин көрсөттү.
О. Болебалаевдин чыгармачылыгына К. Акиевдин таасири чоң болду, алар 1918-жылы жолукту. Алар Пишпектеги Кыргыз советтик автономиялык облусунун түзүлүшүнө арналган тойлордо бирге чыгышты (1924-жыл).
О. Болебалаевдин импровизациялык чыгармачылыгына мүнөздүү өзгөчөлүк акын-аткаруучунун жогорку көркөмдүк чеберчилиги болду. Ал өз чыгармаларын партияга, Ленинге арнап, өз аймагынын жаңы жашоосун мактайт. Анын чыгармачылыгында негизги орунду айтыштар ээлейт.
1926-жылы ал Бакуда өткөн Түркологиялык съездге катышып, ал жерде өзүнүн куттуктоосун жасаган.
1926-жылдан тарта О. Болебалаев кыргыз улуттук театры менен байланышта болуп, 1930-жылы театралдык студияга кирген, кийинчерээк Кыргыз драматургия театрына айланган. 1936—1954-жылдары Токтогул Сатылганов атындагы Кыргыз мамлекеттик филармонияда солист болуп иштеген.
1936-жылы О. Болебалаевдин «Осмонкулдун ырлары» («Песни Осмонкула») аттуу биринчи ырлар жыйнагы жарык көрдү.
Анын эң белгилүү чыгармаларына «Сапарбек», «Алымкан», «Баатырбек» жана башкалар кирет.
1958-жылы Осмонкулдун орус тилиндеги китептери жарык көрдү: «Поем о счастье» (1958-жыл) жана «Ашымджан» (1964-жыл).
Кыргыз ССРинин эл артисти (1942-жыл).
1940-жылдан бери СССРдин Жазуучулар союзунун мүчөсү.
Ленин ордени, эки Эмгек Кызыл Туу ордени, «Улуу Ата Мекендик согушта 1941—1945-жылдардагы эрдик үчүн» медалдары, Ардак грамоталары жана Кыргыз ССР Жогорку Советинин грамоталары менен сыйланган.
АЙРЫМ ЖАРЫЯЛАР
кыргыз тилинде
Осмонкулдун ырлары. — Ф.: Кыргызмамбас, 1936.— 103 б. Осмонкулдун ырлары.
Ырлар. — Ф.: Кыргызмамбас, 1947. — 52 б. Ырлар.
Дшымжан: Поэма.— Ф.: Кыргызмамбас, 1949.— 87 б.
Мекеним: Ырлар. — Ф.: Кыргызмамбас, 1950.— 100 б. Ата мекен.
Баатырдын баяны: Поэма. — Ф.: Кыргызмамбас, 1954.— 139 б. Баатыр тууралуу поэма.
Тандалган чыгармалар. — Ф.: Кыргызмамбас, 1957.— 256 б. Тандалган чыгармалар.
Чыныбай мерген: Поэма. — Ф.: Кыргызокуупедмамбас, 1958.— 30 б. Чыныбай мерген.
Гулдана: Жомок. — Ф.: Кыргызокуупедмамбас, 1959. — 23 б.
Гулшайыр: Ырлар жана поэма. — Ф.: Кыргызмамбас, 1959.— 124 б.
Чыгармалар: Ырлар, поэмалар. — Ф.: Кыргызмамбас, 1960. — 227 б. Чыгармалар.
Баатырбек: Поэма жана ырлар. — Ф.: Кыргызмамбас, 1962.— 115 б.
Октябрдын жарчысымын: Ырлар жана поэма. — Ф.: Кыргызстан, 1964. — 98 б. Октябрды мактайм.
Жалтанбас: Жомок. — Ф.: Мектеп, 1965. — 51 б. Жашоочулук.
блбес адамдар. — Ф.: Кыргызстан, 1965.— 104 б. Өлбөс адамдар.
Менин емурум: Эскерүүлөр. — Ф.: Кыргызстан, 1968. — 229 б. Менин жашоом.
Тандалган чыгармалар. — Ф.: Кыргызстан, 1974. — 569 б. Тандалган чыгармалар.
Чыныбай мерген: Жомок. — Ф.: Мектеп, 1975.—28 б. Чыныбай мерген.
Тандалмалар. Ф.: Кыргызстан, 1978.— 358 б. Тандалган.
Ырлар. — ф.: Мектеп, 1981.—56 б. Ырлар.
орус тилинде
Поем счастье: Сборник, от. _ф, Киргизгосиздат, 1958.--71с
Алимжан: Поэма. ф, Киргизгосиздат, 1963.-83 с.
